《红楼梦》第四十五回写道，秋分之后，林黛玉又犯嗽疾，觉得比往常又重，出不了门，只好在自己房中静养。病卧潇湖馆，听雨读书，“不觉心有所感”，遂写成这首《秋窗风雨夕》。
这是一首模仿唐代诗人张若虚《春江花月夜》的歌行体诗。全诗用了十五个“秋”字，着力渲染了秋天肃杀、凄苦的气氛。表现了林黛玉在风雨交加的秋夜，孤独寂寞而又悲凉的心绪。读来让人肝肠寸断。诗题《代别离》是全诗的文眼所在，别离既有远离家乡的别离之情，又有青年男女的别离之思。说黛玉“不觉心有所感”，感的是远在江南的故乡渺不可及，人生大事不知道如何结果。所以也可以说这首诗是黛玉对自己凄凉命运的预感。